CH6CH50H + CH3COO(COCH3) =CH6CH5OCOCH3 + CH3COOH 苯酚+乙酸酐=乙酸苯酯+乙酸 生成物乙酸苯酯是一种分子量为136.14的无色液体,相对密度(水=1)为1.07(20℃),微溶于水,可混溶于醇、氯仿、醚。
乙酸和苯酚能反应,不过反应比较困难,生成的物质叫乙酸苯酚酯,属于酯化反应。一般是苯酚与乙酸酐或乙酰氯作用才能生成乙酸苯酯:C6H5OH +(CH3CO)2O=CH3COOC6H5 + CH3COOH 乙酸苯酯,是一种化学品,微溶于水,可混溶于醇、氯仿、醚,摄入、吸入或经皮肤吸收后对身体有害。
CH6CH50H + CH3COO(COCH3) = CH6CH5OCOCH3 + CH3COOH 苯酚 乙酸酐 乙酸苯酯 乙酸
苯酚不易溶于水,但苯酚钠易溶于水,用氢氧化钠作溶剂使反应更容易发生。
两个有机酸脱一个水得酸酐。比如乙酸酐CH3C(O)-O-(O)CCH3,中间氧是连在两个碳之间的,结构不要搞错了,其中一个C-O键断裂得到CH3COO-和CH3CO-,其中的CH3CO-进攻酚的羟基氧,把H替换下来就得到了Ph-O-(O)CCH3,乙酸酐剩下部分和掉下来的羟基氢结合成CH3COOH.
酚的羟基与醇不同,一般不容易发生酯化反应。但酚与酸酐在一定条件下,可以生成酯,如苯酚可与乙酸酐反应生成乙酸苯酚酯和乙酸。
反应方程式如图所示。
酚酯,比如苯酚和乙酸酐的反应产物为乙酸苯酚酯,注意一般的酯化反应条件下酸和酚不会发生反应。
苯环上的羟基不能被取代,因为羟基的氧原子上的孤对电子与苯环之间存在p-π共轭效应,导致C-O键结合力增强,不容易断键,所以取代反应不能发生。
没有什么高的要求,就是不能和酸去反应,应用给酸的酸酐去反应,譬如苯酚和乙酸发生脂化反应,应用乙酸酐而不是乙酸。因为只有酸酐才能发生脂化反应